1997年，乔布斯重返苹果。通过削减产品线，强化Mac业务，苹果获得了微薄利润。但是，直至推出iPod，苹果才发展成为一股重要的文化和经济力量。与此同时，iPod也成为了苹果推出iPhone的跳板。

法德尔说：“没有iPod，就没有iPhone。”法德尔被誉为“iPod之父”，后来负责iPhone硬件开发。2008年，法德尔离开苹果，创建了智能家居公司Nest。后来，Nest被谷歌(微博)以32亿美元收购。

iPod 2001年上市，最初几乎无人问津。但两年后，就为苹果贡献了50%的营收。最初，为iPod管理歌曲的软件iTunes仅支持Mac，后来才支持Windows。

经过两年的发展，iPod于2003年达到最辉煌状态，2004年渐露颓势。主要是受到了手机的威胁，因为当时手机也能播放MP3。法德尔说：“如果让你二选一，你会选谁？”这就是当时Motorola Rokr音乐手机诞生的原因。

iTunes手机诞生

2004年，摩托罗拉推出了一款极受欢迎的超薄翻盖手机Razr。时任摩托罗拉CEO爱德华·桑德尔(Ed Zander)与乔布斯是好友，而乔布斯又非常喜欢Razr的设计。于是，二人便商议两家公司如何在这方面展开合作。最终，“iTunes手机”诞生。当年夏季，苹果和摩托罗拉联手移动运营商Cingular推出了Rokr手机。

在公开场合，乔布斯抵制苹果开发手机的想法。他2005年曾表示：“问题是我们没有很好的运营商渠道，把手机销售给消费者。在与手机厂商的合作谈判中，运营商处于优势地位。”

但私下里，乔布斯却有其他想法。苹果一位前高管称，乔布斯曾亲口告诉他，运营商问题并不是他的最大顾虑。乔布斯担心苹果失去重点，当时也不确信智能手机会人手一部。

与摩托罗拉合作的消息公开后，市场传闻也闻风而起。由于iTunes手机即将诞生，一些业内人士开始在博客上猜想：一款酝酿已久的革命性移动设备将横空出世。

但在苹果内部，人们对Rokr的期望值简直是“低的不能再低了”。法德尔说：“我们都清楚Rokr有多么糟糕。它加载速度很慢，对歌曲有许多限制，用户体验真的很差。”

而苹果之所以能够忍受这些，其中一个原因就是想积累经验。威廉姆森说，乔布斯想从中收集信息，想知道将来在与运营商谈判时，如何能掌握主动权。

乔布斯曾考虑过苹果自己购买带宽，成为虚拟移动运营商。苹果也接触过Verizon，但未能达成协议。对于一款手机如何设计，电信运营商还是想要控制权。后来，Cingular高管给出了一个替代方案：赋予Cingular独家销售权，至于如何设计，完全由苹果来决定。

解决用户痛恨的问题

无论是乔布斯，乔纳森·艾维(Jony Ive)，法德尔，还是苹果的工程师、设计师和经理，他们都认为：当时的手机体验实在太糟糕，充满了垃圾内容。

时任苹果人机接口事业部(HIG)主管格雷格·克里斯蒂(Greg Christie)称：“苹果最擅长解决人们所痛恨的问题。”在iPod之前，没人知道如何使用数字音乐播放器。在苹果推出Apple II之前，计算机被普遍认为太复杂，外行人根本用不来。

时任苹果电子邮件团队经理尼丁·甘纳塔(Nitin Ganatra)称：“在启动iPhone项目之前一年左右的时间，我们都在抱怨市场上的手机为什么都那么糟糕。这反映出了公司内部的一种越来越强烈的责任感：既然我们能成功地解决、改变并主导一个重要的产品类别(iPod)，同样也能改变另一个产品。”

甘纳塔说：“当时，人们心中似乎有一种想法：我们也要进入该市场，解决当时手机所存在的一系列问题。为什么苹果就不能生产一款手机呢？”

说服乔布斯

安迪·格里格农(Andy Grignon)是一名出色的工程师，在开发iSight摄像头时，与法德尔成为了好友。一天，法德尔找到格里格农，称自己要开发一个新项目(iPhone)，但需要有人来说服乔布斯。

法德尔知道，在开发手机方面，乔布斯也有了初步的想法。因此，他想事先有所准备。而格里格农最终也答应了法德尔的邀请。整个2004年，法德尔、格里格农和团队其他成员都在努力工作，试图把iPod与物联网连接器(WiFi)相整合。

格里格农说：“在展示给乔布斯的第一个原型产品中，我们把一部iPod分拆开，连接上WiFi模块，当然看起来不是很美观。此外，我们还对软件进行了修改。因此，早在2004年，滚轮式iPod就能浏览互联网了，用户还能利用滚轮来滚动网页。”