所以在1937年前后，周作人对这一问题表现出的主要态度是迟疑。1937年7月7日，卢沟桥事变爆发。7月29日，北平陷落。但周作人终于没有出现在南下避难的队伍中。他将“苦茶庵”改为“苦住庵”，反复提及杜牧的诗句“忍过事堪喜”，选择留在北京“苦住”。

　　当时，许多友人与同僚都对他的选择表示过关切。郭沫若公开发表文章《国难声中怀知堂》，用他典型的感情充沛充满夸饰的语言说，“知堂如真的可以飞到南边来，比如就像我这样的人，为了调换他，就死上几千百个都是不算一回事的”。

　　为何如此在乎周作人的去留和选择？正是因为人人都知道周作人的地位和意义。在中日两国文化界都备受尊崇的他，不可能如己所愿地留在沦陷区做一个普通的顺民。如多年以后张中行在《再谈苦雨斋》中所讲："七七’事变，日军侵占北京，像他这样的人，三尺童子也会知道，是三十六着，atv直播，走为上计。……日本人会利用他，这是任何人闭目都会想到的……”。

　　周作人自己也许确实没有想到这一层，在苦住之初，他应是打算留下来躲入书斋保全自己的。他为自己安排了生计出路。先是与文化基金翻译委员会联系，每月以译稿两万字换费用二百；后来又托人觅得燕京大学教课的职务，并辞谢了日伪各方邀约。

　　但1938年2月9日，周作人出席了日本军方背景的“更生中国文化建设座谈会”，虽非正式“出山”，消息传出，还是引来一片谴责与劝诫之声。茅盾、郁达夫、老舍、胡风、丁玲等十八人发表《给周作人的一封公开信》，表态“民族生死关头，个人荣辱分际，有不可不详查熟虑，为先生告者”，“一念之差，忠邪千载，幸明辨之”。根据唐弢的回忆，这一事件更是在青年中造成一种“被原来信任过的人欺骗了、侮辱了似的心情”。

　　1938年8月，周作人又收到身在英国的胡适寄来的一信，信中乃是一首诗：“臧晖先生昨夜做一个梦，梦见苦雨斋中吃茶的老僧，忽然放下茶盅出门去，飘然一杖天南行。天南万里岂不太辛苦？只为智者识得重与轻。梦醒我自披衣开窗坐，有谁知我此时一点相思情。”“智者识得重与轻”，如此恳切之言，周作人亦有所动，但在回诗中他还是表示：“我谢谢你很厚的情意，可惜我行脚却不能做到，并不是出了家特别忙，因为庵里住的好些老小。我还只能关门敲木鱼念经，出门托钵募化些米面……”

　　似乎是1939年年初突发的一场枪击事件，让周作人走向了另一条路。那天，周作人正与到访的学生沈启无在家中谈话，一位声称来自天津中日学院的李姓访客求见，进来之后只说了一声“你是周先生吗？”便开了一枪。然后对着客人沈启无也是一枪，就出门离去。为了逃脱在门外又开了几枪后，导致一位车夫在这一事件中身亡，凶手则脱身离去。周作人本人左腹中枪而未入，并无大碍，但显然颇受惊吓。暗杀人究竟何人，至今只有猜测而无定论。但暗杀之原因，却必然与周作人是否将附逆的选择有关。

　　事件发生后，周作人不再敢出门，也因此辞去了燕大教书的职务。日伪警区署则在第二天就派来便衣到周作人家中行保护之责。或许是感到迟疑的状态更加危险，又或许是开始依赖来自警区署的保护，十天之后，周作人就收下了伪北大图书馆馆长的聘书，走出了决定性的“下水”第一步。

　　只要走了第一步，接下来就似乎变得“顺理成章”。1939年8月，周作人接任北大文学院院长职务；9月，成为日本军方控制的东亚文化协会成员；1940年，周作人又被任命为华北政务委员会委员，并指定为常务委员兼教育总署督办。由此，周作人的身份变成了日伪政权的官僚，“下水”一事，在事实上已经确凿。