微博里，称呼台湾官员都不忘加上一个「伪」字。2011年8月，李敖在微博上做过一个微访谈，对韩寒的评价是「太年轻了」，送儿子去大陆上大学是因为「北京是大国的视野」，说「中国的贫富问题，一半都是美国造成的」，评价美国总统特朗普「靠许多谎言上台的领导者，正当性太薄弱」

　　他依然看不惯这个岛屿的政治：

　　「台湾的民主是假的，在假中又不龂的做手脚、下暗棋，俗称偷吃步。先用单一选区两票制掐死单干户和小党；再用总统立委同天选挤掉单干户和小党。马英九们口口声声美式民主，但美式民主也不敢同天选（每 2 年改选 1/3 的规定，防的是什么？）称赞台湾民主的人，是没有政治学 ABC 的。 」

　　永远的性爱大师

　　2011年6月一天，在台北搭出租车，司机问他高寿，李敖答69，少说了7岁，这不是故意少说，而是潜意识脱口而出。这件事也被写到了微博里，李敖如是解读「69是什么？是颠倒的那个姿势？还是人生七十古来稀前的惜别？真相可能都是，7字当前，该惜别的岂只姿势？」

　　生殖器及其各种与性相关的名词均频繁出现在李敖微博中。如，半年前，他发微博：「2016 , 5,16.美国阴茎移植手术成功。引发我的狂想。黑人有粗长 12 英吋的世界纪录，我好羡慕，狂想我能移植一条，快慰此生。」

　　用性事比喻政治，李大师也是信手拈来

　　「勃起是一种实力展示，都是一样的；但不勃起时就见出髙下了：一种是阴茎与睪丸同时下垂，窝在一起；一种是阴茎单独呈粗棍形下垂，与睪丸不窝在一起，虽不勃起，但也生气勃勃，展示出软实力。 这就是美国。」

　　相比过去的文字里对异性恋描述的惯性，李敖微博里平添了许多对同性恋的挖苦：「当年我做预备军官时，有邻排班长鸡奸阿兵哥，经连长调查，原来此班长为了省钱，不找妓女，而就地取材，专搞男的。他的理论是:三扁不如一圆，操屁股等於过年。原来他有同性恋的行为，却非同性恋的同志。由此可证，同性恋者实际可能没那么多，虚有其表耳。 」

　　李敖有过两段婚姻。1980年与当时当红电影明星胡茵梦结婚，但仅维持了三个月。李敖宣称是因与胡茵梦「因理解而结合，因误解而分手」。然而胡茵梦却称，因看不惯李敖「唯利是图」的行为，而导致双方关系生变。三年后，李敖邂逅路人王小屯，打开第二段婚姻机缘，经历十年波折，1992年两人结婚，持续至今。

　　不过，他对女性的偏见依然坚挺：「例如王菲不适合信宗教、陈菊不适合玩男人或被男人玩、王效兰不适合卖香水、洪秀柱不适合办党、蔡英文不适合搞政治、龙应台不适合谈历史、谈思想、谈文化、谈德国男人(德国丈夫会饿其体肤并饱以老拳)。佛门主张女人来生做男人，不无道理。」

　　撇嘴的旁观者

　　李敖总是看不惯许多事，常常也摆一些老资格：「台湾所有的名人都不够看！因为他们出道都太晚，只有你（小燕姐）、我、琼瑶三个人，成名在 50 年以上，可以神气活现。」

　　娱乐节目不必说，从在台湾和小S的口水官司，到大陆的选秀节目，他都参合、评价：「『中国好声音』响彻云霄，从大同小异的实时催情比赛中，中国人目击了也耳闻了催情歌声，台上台下 声涙俱下。」微博上的美女网红，李敖看不上，「那些天气真好、衣服真漂亮、什么最好吃」的内容也都被他归为垃圾。

　　他也察觉到互联网对人性粗鄙的放大。美国肯尼迪总统的弟弟罗勃肯尼迪曾说过，这个世界上有五分之一的人什么都会反对，李敖借题发挥：「这位老弟被枪杀多年后，世界变了、网络出现了，这下子可好了，1/5变成2/5了，人们有了宣泄的摩登工具，他妈的更他妈了。」

　　手机也不在受欢迎之列：

　　「手机两大害：1 伤害了视力。今天 18 歳的，不到 80 岁，眼睛就瞎了；2 伤害了内视力。一个人安静不下来了，一定得与外面联络并且迫不急待立刻联络，要找话说。任何等待、含蓄、自在、沉黙、悠闲、独处的情趣都给摧毁了。」

　　对人工智能，李敖也自有看法：