1957年，已经小有名气的金庸加盟香港长城电影制片公司，化名林欢，为长城写剧本。据当时的一位知情人士说：金庸当年爱夏梦如痴如醉，但由于在生活中很难见到夏梦，才想到了改行入电影公司，以此接近梦中情人。金庸还开玩笑说：“当年唐伯虎爱上了一个豪门的丫环秋香，为了接近她，不惜卖身为奴入豪门，我金庸与之相比还差得远呢。”

　　不过可惜金庸追求夏梦之时，夏梦已经与商人林葆诚结婚。据传金庸对夏梦有过一次表白，而夏梦也表达了对金庸才华的欣赏和对他人品的仰慕。但一句“恨不相逢未嫁时”，让两人的缘分仅止于仰慕。如今问她当年坊间关于她的“才子佳人”的种种传闻，她也只是以一句“陈年旧事”淡淡略过。问她是否还与金庸有联络，她说，“他现在身体状况不佳，也没什么联系了。”

　　金庸不仅为夏梦量身定制了一系列剧本，后来还亲自当了导演。由金庸编剧、执导，夏梦主演的戏曲电影《王老虎抢亲》在上世纪六十年代掀起了中国戏曲电影的热潮。不过如今记者和夏梦提起这部电影，她淡然表示“我一点也不喜欢这部电影。可是观众们都喜欢。我觉得那部电影不够分量。”不仅如此，夏梦对于自己拍过的所有电影都表示“不满意”，她说自己是“出门不认货”，拍完也没有再看。倒是后来监制的几部电影更对她自己的胃口。

　　1980年夏梦重回电影界，成立了青鸟电影公司，先后监制了《投奔怒海》、《似水年华》和《自古英雄出少年》三部影片。当时恰逢许多越战难民移民到香港，夏梦想拍一部越战题材的电影。等了许鞍华两年，结果拍的时候，风潮最劲的时候已经过去。但许鞍华依旧将《投奔怒海》拍成了当年最卖座的文艺片。时隔多年，atv直播，许鞍华想起和夏梦的合作，说“我很感谢她，让我拍了可能是我这辈子拍得最好的一部电影。”之后严浩的《似水年华》用诗意的电影语言书写了银幕上的散文。夏梦的审美和她本人一样，都绝不落俗套。